Как и ожидалось, моя школьная романтическая жизнь не удалась 2 OVA
Ироха Иссики обращается к Хачиману Хикигая с просьбой помочь ей придумать идеи для свидания с Хаято Хаямой, рассчитывая на его нестандартный подход и умение анализировать человеческое поведение. Они договариваются встретиться на станции Тиба, где Ироха сразу начинает направлять разговор в нужное ей русло, изображая лёгкость и непринуждённость. Хачиман предлагает провести время в кинотеатре, однако при выборе фильма между ними возникает разногласие, так как Ироха не проявляет интереса к предложенному варианту.
Вместо просмотра она предлагает пойти в игровой зал и сыграть в настольный теннис, на что Хачиман соглашается без особого энтузиазма. Во время матча Ироха использует различные уловки, притворяясь неопытной, меняя правила и пытаясь сбить соперника с толку разговорами. Она предлагает пари, согласно которому проигравший оплачивает обед, рассчитывая на собственную хитрость. Несмотря на давление и попытки манипуляции, Хачиман выигрывает игру, действуя хладнокровно и не поддаваясь на провокации. После поражения Ироха отказывается выполнять условия, заявляя, что договорённость была сформулирована неоднозначно.